Návštěvnost naší encyklopedie dnes trhá všechny historické rekordy.
Návštěvnost dne 25. února 2026 byla — 484 927 unikátních návštěvníků !
Návštěvnost dne 26. února 2026 byla — 479 665 unikátních návštěvníků !
Návštěvnost dne 5. března 2026 byla — 475 445 unikátních návštěvníků !

Seskviterpeny

Z Multimediaexpo.cz

Seskviterpeny (molekulární vzorec C15H24) jsou terpeny, skládající se ze tří isoprenových jednotek. Stejně jako monoterpeny mohou mít acyklickou i cyklickou strukturu.

Biochemickou modifikací (např. oxidace či změna molekulového uspořádání) mohou vzniknout deriváty - seskviterpenoidy.

Vyskytují se ve formě humulenu (v silicích chmelu), v kyselině abscisové, která způsobuje stárnutí a opadávání listu, a také se vyskytují v éterických olejích.

Obsah

Acyklické seskviterpeny

Farnesyl pyrofosfát

Při reakci geranyl pyrofosfátu s isopentenyl pyrofosfátem vznikne patnáctiuhlíkový farnesyl pyrofosfát, což je mezičlánek při biosyntéze seskviterpenů jako je farnesen, ze kterého může oxidací vzniknout farnesol.

Monocyklické seskviterpeny

Se vzrůstající délkou řetězce a další dvojnou vazbou také vzrůstá možnost zacyklení řetězce. Existuje mnoho cyklických seskviterpenů. Běžně se vyskytují seskviterpeny se šestiuhlíkovým cyklem, jako např. zingiberen (základní složka zázvorového oleje), řetězec však může být zacyklen i od jednoho konce k druhému, tzv. makrocykl, což je případ humulenu.

Bicyklické seskviterpeny

β-kadinen

Kromě běžných šestiuhlíkových cyklů (např. kadinen) existují seskviterpeny s devítiuhlíkovým cyklem spojeným s cyklobutanem (karyofylen). Dalším odsycením řetězce vzniknou aromatické bicykly, např. vetivazulen a guaiazulen.

Tricyklické seskviterpeny

Přidáním třetího cyklu se rozmanitost struktur ještě více rozšíří. Mezi tricyklické seskviterpeny patří např. longifolen, kopaen a patchoulol.

Související články

Externí odkazy

Commons nabízí fotografie, obrázky a videa k tématu
Seskviterpeny