V sobotu 2. listopadu proběhla mohutná oslava naší plnoletosti !!
Multimediaexpo.cz je již 18 let na českém internetu !!

Heterocyklické sloučeniny

Z Multimediaexpo.cz

Heterocyklické sloučeniny jsou organické cyklické látky, které mimo atomů uhlíku obsahují v cyklu i jiné atomy, tzv. heteroatomy. Podle druhu heteroatomu můžeme tyto sloučeniny rozdělit na kyslíkaté, dusíkaté, sirné atd. Podle počtu heteroatomů je rozdělujeme na jednosytné, dvojsytné a vícesytné. Stejně jako cyklické uhlovodíky, jsou i heterocykly nejčastěji pětičlenné a šestičlenné. Spojením heterocyklu s aromatickým jádrem vzniká např.: chinolin a spojení dvou heterocyklů dává vzniku kondenzovaným heterocyklům např.: purin. Jsou známy i aromatické heterocyklické sloučeniny. Heterocyklické sloučeniny se často vyskytují v přírodních látkách a některé jsou nezbytné pro život.

Struktura vybraných heterocyklických sloučenin (pyridin, purin a furan)

Obsah

Rozdělení

Pětičlenné heterocykly s jedním heteroatomem

- z pětičlenných má nejvýraznější aromatický charakter

Pětičlenné heterocykly se dvěma heteroatomy

Šestičlenné heterocykly s jedním heteroatomem

Šestičlenné heterocykly se dvěma heteroatomy

Kondenzované heterocykly se dvěma heterocykly

  • Purin - skládá se z pyrimidinu a imidazolu.

Názvosloví

Číslování

  • Při číslování má heteroatom většinou číslo 1. Výjimkou je např. isochinon, akridin, karbazol, kde se čísluje podle matečného uhlovodíku.
  • Při větším počtu stejných heteroatomů číslujeme tak, aby heteroatomy měly nejnižší součet čísel .
  • Při více různých heteroatomech rozhoduje skupina (vyšší skupina má přednost), popř. protonové číslo (nižší má přednost).
    Např: O > S > N > P > Si

Triviální názvy

Triviální názvy se nejvíce používají pro pěti- a šestičlenné heterocykly a jejich deriváty.

Záměnný systém

Záměnný systém vychází z domněnky, že heterocyklus vzniká náhradou atomu C za heteroatom, což znázorníme předponou.

HeteroatomPředpona
kyslíkox(a)-
sírathi(a)-
dusíkaz(a)-
fosforfosf(a)-
křemíksil(a)-

Hantzch-Windmanův systém

Pomocí tohoto systému můžeme tvořit názvy tří- až desetičlenných heterocyklů pomocí předpon heteroatomů a kmene vyjadřujícího počet členů a nasycení cyklu.

Počet
členů
Heterocyklus neobsahuje dusík Heterocyklus obsahuje dusík
nenasycenýnasycenýnenasycenýnasycený
3-iren-iran-irin-iridin
4-et-etan-et-etidin
5-ol-olan-ol-olidin
6-in-an-inperhydro- -in
7-epin-epan-epinperhydro- -epin
8-ocin-okan-ocinperhydro- -ocin
9-onin-onan-oninperhydro- -onin
10-ecin-ekan-ecinperhydro- -ecin

Příklady

Furan-2D-numbered.png

furan
oxacyklo-
penta-2,4-dien
oxol

Thiophene-2D-numbered.png

thiofen
thiacyklo-
penta-2,4-dien
thiol

Pyrrole-2D-numbered.png

pyrrol
azacyklo-
penta-2,4-dien
azol

Pyrazole 2D numbered.png

pyrrazol
1,2-diazacyklo-
penta-2,4-dien
1,2-diazol

Imidazole 2D numbered.png

imidazol
1,3-diazacyklo-
penta-2,4-dien
1,3-diazol

Pyridine numbers.png

pyridin
azabenzen
azin

Indole 2D numbered.png

indol

Carbazole.png

karbazol

Pyridazine 2D numbers.png

pyridazin
1,2-diazabenzen
1,2-diazin

Pyrimidine 2D numbers.png

pyrimidin
1,3-diazabenzen
1,3-diazin

Pyrazine 2D numbers.png

pyrazin
1,4-diazabenzen
1,4-diazin

Acridin.png

akridin
10-azantracen

Quinoline numbered.png

chinolin
1-azanaftalen

Isoquinoline numbered.png

isochinolin
2-azanaftalen

Azepan.png

perhydroazepin
azacykloheptan

Oxirane.png

oxiran
oxacyklopropan

Aziridine.png

aziridin
azacyklopropan

Thiiran.png

thiiran
thiacyklopropan

Azetidine structure.png

azetidin
azacyklobutan

1-4-Dioxane.png

1,4-dioxan
1,4-dioxacyklo-
hexan

Isoxazole 2D numbered.png

isoxazol
1-oxa-2-azacyklo-
penta-2,4-dien
1,2-oxazol

Oxazole 2D numbered.png

oxazol
1-oxa-3-azacyklo-
penta-2,4-dien
1,3-oxazol

Isothiazole 2D numbered.png

isothiazol
1-thia-2-azacyklo-
penta-2,4-dien
1,2-thiazol

Thiazole 2D numbered.png

thiazol
1-thia-3-azacyklo-
penta-2,4-dien
1,3-thiazol

Morpholine numbering.png

morfolin
1-oxa-4-azacyklo-
hexan
1,4-oxazin

Externí odkazy

Commons nabízí fotografie, obrázky a videa k tématu
3D modely aromatických heterocyklů