V sobotu 2. listopadu proběhla mohutná oslava naší plnoletosti !!
Multimediaexpo.cz je již 18 let na českém internetu !!

Theobromin

Z Multimediaexpo.cz

Struktura molekuly theobrominu

Theobromin (někdy psaný jako teobromin), též známý jako xanteóza[1], je hořký alkaloid kakaovníku, vyskytující se v čokoládě. Patří do metylxantinové třídy chemických sloučenin[2], která zahrnuje také podobné látky theofylin a kofein[1]. Navzdory svému jménu sloučenina neobsahuje žádný brom — název theobromin je odvozen z Theobroma, rodového jména kakaovníku (které vzniklo složením řeckých slov theo (bůh) a brosi (pokrm), ve smyslu "pokrm bohů")[3] s příponou -in používané u alkaloidů a jiných zásaditých dusíkatých sloučenin[4].

Theobromin je hořký krystalický prášek nerozpustný ve vodě. Jeho barevnost se popisuje jako bílá nebo bezbarvá[5]. Má podobný, ale slabší, účinek jako kofein, což ho činí jeho slabším homologem. Theobromin je izomer theofylinu, podobně jako paraxantin. Theobromin se kategorizuje jako dimetylxantin[6], což znamená, že je to xantin[7] se dvěma metylovými skupinami[8].

Theobromin byl poprvé objeven v roce 1841[9] v kakaových bobech ruským chemikem Alexandrem Voskresenským. Poprvé byl izolován ze semen kakaovníku v roce 1878[10] a krátce poté syntetizován z xantinu Hermannem Fischerem[11].

Zdroje

Tabulka čokolády a roztátá čokoláda. Čokoláda se vyrábí z kakaových bobů, které jsou přírodním zdrojem theobrominu.

Theobromin je primární alkaloid obsažený v kakau a čokoládě. Kakaový prášek obsahuje 108 mg (2,16 %) theobrominu na polévkovou lžíci (5 g) prášku[12]. Existuje ovšem i prášek s větší koncentrací theobrominu, i více než 10 %[13]. Čokoláda obsahuje 0,5 - 2,7 % theobrominu, bílá čokoláda ovšem jen stopová množství[14]. Theobromin je v malých množstvích obsažen také v kola ořechu (1,0 - 2,5 %), plodu guarany a v čajovníku čínském[15].

Mezi rostlinné druhy s nejvyšším obsahemn theobrominu[16] patří:

Střední koncentrace theobrominu v produktech z kakaa a rohovníku jsou[17]:

Produkt Střední obsah theobrominu (mg/g)
Kakao 20,3
Kakaové cereálie 0,695
Čokoládové cukrovinky 1,47
Čokoládové polevy 1,95
Kakaové nápoje 2,66
Čokoládové zmrzliny 0,621
Čokoládová mléka 0,226
Produkty z rohovníku 0-0,504

Reference

  1. 1,0 1,1 William Marias Malisoff. Dictionary of Bio-Chemistry and Related Subjects. [s.l.] : Philosophical Library, 1943. ISBN B0006AQ0NU. S. 311, 530, 573.  
  2. BAER, Donald M., Elsie M. Pinkston Environment and Behavior. [s.l.] : Westview Press, 1997. S. 200.  
  3. BENNETT, Alan Weinberg, Bonnie K. Bealer The World of Caffeine: The Science and Culture of the World's Most Popular Drug. [s.l.] : Routledge, New York. ISBN 0415927234.   (poznámka: kniha nesprávně říká, že je název "Theobroma" odvozen z latiny)
  4. "-ine." The American Heritage® Dictionary of the English Language, Fourth Edition. [s.l.] : Houghton Mifflin Company. Dostupné online. ISBN 0395711460.  
  5. theobromine [online]. Dictionary.com, [cit. 2007-02-22]. Dostupné online.   Pro jednoduchost je citován přímý zdroj tří definic.
  6. Theobromine [online]. On-Line Medical Dictionary, [cit. 2007-02-23]. Dostupné online.  
  7. Xanthine [online]. On-Line Medical Dictionary, [cit. 2007-02-23]. Dostupné online.  
  8. Dimethyl [online]. On-Line Medical Dictionary, [cit. 2007-02-23]. Dostupné online.  
  9. [1]
  10. Walter Sneader. Drug Discovery: A History. [s.l.] : John Wiley & Sons. ISBN 0471899801.  
  11. Thomas Edward Thorpe. Essays in Historical Chemistry. [s.l.] : The MacMillan Company, 1902.  
  12. Theobromine content of Hershey's confectionery products [online]. The Hershey Company, [cit. 2008-04-07]. Dostupné online.  
  13. AmerMed cocoa extract with 10% theobromine [online]. AmerMed, [cit. 2008-04-13]. Dostupné online.  
  14. America Is Going Sweet on White Chocolate - New York Times
  15. Sir Ghillean Prance, Mark Nesbitt. The Cultural History of Plants. New York : Routledge, 2004. ISBN 0415927463. S. 137, 175, 178–180.  
  16. Activities of a Specific Chemical Query - Theobromine [online]. United States Department of Agriculture, [cit. 2007-02-23]. Dostupné online.  
  17. Craig, Winston J., Nguyen, Thuy T. Caffeine and theobromine levels in cocoa and carob products. Journal of Food Science, 1984, roč. 49, čís. 1, s. 302–303. Dostupné online [cit. 2008-04-20]. DOI:10.1111/j.1365-2621.1984.tb13737.x.